Eminem mendapatkan popularitas tahun 1999 dengan album debutnya, "The Slim Shady LP", yang memenangkan Grammy Award untuk Best Rap Album . Album berikutnya, "The Marshall Mathers LP" , menjadi penjualan album solo dengan tercepat dalam sejarah Amerika Serikat. Ini membawa Eminem meningkatkan popularitas, termasuk label rekaman sendiri, Shady Records , dan dia membuat proyek sampingan yang bersifat kelompok, yang bernama D12 , dengan pengakuan mainstream . Marshall Mathers LP dan album ketiganya, The Eminem Show , juga memenangkan Grammy Awards, membuat Eminem menjadi artis pertama yang memenangkan Best Rap Album untuk tiga piringan hitam berturut-turut. Dia kemudian memenangkan penghargaan lagi pada 2010 untuk albumnya Relapse dan pada tahun 2011 untuk albumnya Recovery , memberinya total 13 Grammy dalam karirnya. Pada tahun 2003, ia memenangkan Academy Award untuk Best Original Song untuk "Lose Yourself" dari film, 8 Mile , di mana ia juga menjadi peran utama dalam film itu. "Lose Yourself" terus berjalan menjadi lagu hip hop No.1. Dia merilis album berikutnya setelah "Encore" , yaitu "Relapse", pada tanggal 15 Mei 2009.

Eminem adalah artis dengan penjualan terbaik dalam satu dekade di AS Nielsen SoundScan, yang telah menjual lebih dari 80 juta album di seluruh dunia sampai saat ini, membuatnya salah satu dari artis yang menjual album tercepat sedunia . Pada tahun 2010 , Eminem merilis album studio ketujuh Recovery. Album ini mencapai sukses komersial internasional, dan menjadi chart nomor satu di beberapa negara lain. Album ini bertahan di nomor-satu di US Billboard 200 chart selama lima minggu berturut-turut dan total tujuh minggu. Recovery juga dilaporkan oleh Billboard menjadi penjualan album terbaik tahun 2010, membuat Eminem menjadi artis pertama dalam sejarah Nielsen SoundScan yang sukses di dua tahun terakhir. Recovery juga dinobatkan sebagai "Album Digital Terbaik Dalam Sejarah". Selain itu, Eminem juga bertindak sebagai produser rekaman untuk artis-artis lain, termasuk rapper 50 Cent dan grup rap D12 yang dikenal juga dengan nama Detroit Dirty Dozen dan D-Twizzy.

Eminem pernah membintangi sejumlah film layar lebar di antaranya, Da Hip Hop Witch (Tahun 2000), The Wash (Tahun 2001), 8 Mile (Tahun 2002) Tingkah kontroversialnya ditunjukan saat dirinya terlibat narkoba dan obat-obatan. Bahkan pada Augustus 2005, ia pernah menggagalkan konsernya dengan alasan menjalani rehabilitasi. Kontroversi berikutnya ditunjukkan saat dirinya menjalin 'nikah-putus' berulang-ulang. Eminem menikahi Kim Mathers pada 14 Juni 1999, kemudian berpisah pada Agustus 2000. Mereka menikah kembali pada 15 Desember 2000, kemudian bercerai kembali pada 11 Oktober 2001, menikah kembali 15 Januari 2006 dan terakhir bercerai kembali 19 Desember 2006.